Проводился с 1977-1988 (с перерывами). Был учреждён редакцией газеты "Комсомольская правда". По идее организаторов матч чемпиона и обладателя Кубка СССР должен был завершать сезон, в котором эти звания были разыграны. В силу различных причин данный замысел удалось воплотить лишь однажды, в 1-м розыгрыше. В дальнейшем встречи за Кубок сезона стали переноситься на следующий год, и их число в 1983-84 достигало двух (на полях обоих соперников).
1977 год
Динамо (Киев) – Чемпион СССР 1977 года
Динамо (Москва) – обладатель Кубка СССР 1977 года
Кубок сезона завоевало Динамо (Москва)
Динамо (Москва) - Динамо (Киев) 1:0 (0:0)
20 ноября 1977 года. Тбилиси. Стадион "Динамо" имени В. И. Ленина.
Судьи: Г. Баканидзе, В. Эджибия (оба - Тбилиси), М. Мкртычан (Ереван).
"Динамо" (Москва): Пильгуй, Паров (Никулин, 46), Казачёнок, Маховиков, Бубнов, Петрушин, Гершкович (Колесов, 80), Долматов, Якубик, Максименков, Минаев.
"Динамо" (Киев): Юрковский, Коньков, Бережной, Фоменко, Решко (Онищенко, 80), Лозинский, Буряк, Бессонов, Колотов, Веремеев (Кузнецов, 73), Блохин.
Гол: Минаев (54).
Предупреждён: Бережной.
1981 год
Динамо (Киев) – Чемпион СССР 1980 года
Шахтер (Донецк) – обладатель Кубка СССР 1980 года
Кубок сезона завоевало Динамо (Киев)
Динамо (Киев) - Шахтёр (Донецк) 1:1 (по пенальти 5:4)
Симферополь. 17 марта 1981 года. Стадион «Локомотив».
Судьи: А.Мушковец, В.Глебов, А.Спирин (все Москва).
"Динамо": Роменский, Коньков, Балтача, Баль, Бессонов, Лозинский, Буряк (Демьяненко, 52), Хапсалис (Евтушенко, 55), Бойко, Веремеев (Юрчишин, 70), Блохин.
"Шахтёр": Чанов, Варнавский, Горбунов, Кондратов, Сопко, Рудаков (Кравченко, 46), Роговский, Соколовский, Старухин, Гошкодеря (Бондаренко, 94), Грачев.
Голы: Бойко, 41 (1:0), Кравченко, 52 (1:1).
Пенальти забили: Юрчишин, Соколовский, Блохин, Бондаренко, Бессонов, Горбунов, Балтача, Кравченко, Коньков. Не забил: Старухин.
1984 год
Днепр (Днепропетровск) – Чемпион СССР 1983 года
Шахтер (Донецк) – обладатель Кубка СССР 1983 года
Кубок сезона завоевал Шахтер (Донецк)
"Шахтёр" (Донецк) - "Днепр" (Днепропетровск) - 2:1 (0:1).
Донецк. Центральный стадион "Шахтёр". 5 июля 1984 года. Солнечно. 23 градуса. 32840 зрителей.
Судьи: В. Бутенко, А. Мушковец, А. Хорлин (все - Москва).
"Шахтёр": Елинскас, Покидин, Сопко, Раденко, Пархоменко (Смолянинов, 20), Рудаков, Кравченко, Соколовский (Василюк, 87), Морозов, Петров, Грачёв (Гошкодеря, 41).
"Днепр": Краковский, Башкиров, Вишневский, Пучков, Лысенко, Дилай, Кузнецов, Литовченко, Багмут (Серебрянский, 46; Назаренко, 81), Протасов, Лютый (Федоренко, 63).
Голы: Литовченко (40), Вишневский (54 в свои ворота), Мороз (64).
Предупрежден: Вишневский.
"Днепр" (Днепропетровск) - "Шахтёр" (Донецк) - 1:1 (0:0).
Днепропетровск. Стадион "Метеор". 8 июля 1984 года. Дождь. 15 градусов. 29500 зрителей.
Судьи: В. Кузнецов (Омск), А. Хохряков (Йошкар-Ола), Н. Захаров (Владимир).
"Днепр": Краковский, Башкиров, Вишневский, Пучков, Лысенко, Дилай (Чилиби, 69), Кузнецов, Литовченко, Багмут (Федоренко, 46), Протасов, Лютый.
"Шахтёр": Елинскас, Покидин, Сопко, Раденко, Гошкодеря, Рудаков, Штурлак, Соколовский, Морозов, Василюк (Попович, 61), Кравченко.
Голы: Федоренко (70), Соколовский (89).
Предупреждены: Покидин, Гошкодеря, Раденко, Морозов, Вишневский.
Удалены: Покидин, Литовченко.
1985 год
Зенит (Ленинград) – Чемпион СССР 1984 года
Динамо (Москва) – обладатель Кубка СССР 1984 года
Кубок сезона завоевал Зенит (Ленинград)
«Зенит» (Ленинград) –«Динамо» (Москва) 2:1
30 июля 1985 г. Ленинград. Стадион им.Кирова. 31000 зрителей (вмещает 74000).
«Зенит»: Бирюков (к), Давыдов, Степанов, Афанасьев, Воробьёв (Яковлев, 75), Баранник, Долгополов, Дмитриев (Кузнецов, 88), Герасимов, Мельников, Клементьев (Чухлов, 77).
«Динамо»: Уваров (к), Буланов, Поздняков, Новиков, Головня (Хапсалис, 70), Стукашов, Атаулин, Пудышев (Акбаров, 76), Бородюк, Каратаев (Кобелев, 60), Васильев.
Голы: Герасимов ("Зенит"), Атаулин ("Динамо"), Поздняков ("Динамо", в свои ворота)
«Динамо» (Москва) – «Зенит» (Ленинград) 0:1
5 августа 1985 г. Москва. Стадион "Динамо". 12200 зрителей (вмещает 51000).
«Динамо»: Уваров (к), Буланов, Новиков, Кожанов, Фомичев, Стукашов (Матюнин, 52), Атаулин, Пудышев, Бородюк (Кобелев, 61), Каратаев (Гаглоев, 52), Васильев.
«Зенит»: Бирюков (к), Давыдов, Степанов, Кузнецов, Веденеев, Баранник, Долгополов, Дмитриев (Захариков, 80), Герасимов (Воробьёв, 75), Мельников (Чухлов, 42), Афанасьев
Голы: Мельников ("Зенит")
1986 год
Динамо (Киев) – Чемпион СССР и обладатель Кубка СССР 1985 года
Шахтер (Донецк) – финалист Кубка СССР 1985 года
Кубок сезона завоевало Динамо (Киев)
Динамо (Киев) – Шахтёр (Донецк) 2:2 (0:0, 1:1, 1:1) по пен. 3:1
11 апреля 1986 года. Киев. Республиканский стадион. Пасмурно. Перед игрой дождь. 8 градусов. 65300 зрителей.
Судьи: А. Спирин, Ю. Савченко, А. Хохлин (все - Москва).
"Динамо": Чанов, Яремчук, Балтача, Кузнецов, Демьяненко, Рац, Яковенко, Баль (Бессонов, 65), Заваров, Беланов (Евтушенко, 74), Блохин (Щербаков, 64).
"Шахтёр": Золотницкий (Гаврилов, 77), Варнавский, Сопко, Гошкодеря, Пархоменко, Рудаков, Ященко (Морозов, 74), Соколовский (Кравченко, 85) Гуляев, Смолянинов, Грачёв.
Голы: Соколовский (54), Щербаков (73), Кравченко (117), Евтушенко (118).
Пенальти забили: Демьяненко, Балтача, Морозов, Евтушенко. Не забили: Кравченко, Варнавский, Яковенко, Грачёв.
1987 год
Динамо (Киев) – Чемпион СССР 1986 года
Торпедо (Москва) – обладатель Кубка СССР 1986 года
Кубок сезона завоевало Динамо (Киев)
Динамо (Киев) – Торпедо (Москва) 1:1 по пенальти 5:4.
Матч состоялся в рамках Чемпионата СССР.
1988 год
Спартак (Москва)– Чемпион СССР 1987 года
Динамо (Киев) – обладатель Кубка СССР 1987 года
В связи с отказом молдавских спортивных организаций из-за плохих погодных условий провести 1 марта в Кишинёве матч Кубка сезона между футбольными командами "Спартак" (Москва) - "Динамо" (Киев) он переносился на более поздний срок, но матч так и не был сыгран.
1989 год
Днепр (Днепропетровск) – Чемпион СССР 1988 года
Металлист (Харьков) – обладатель Кубка СССР 1988 года
Кубок сезона завоевал Днепр (Днепропетровск)
Днепр - Металлист 3:1 (0:0, 1:1, 2:0)
1 марта 1989 года. Сочи. Центральный стадион. Пасмурно. 10 градусов. 1500 зрителей.
Судьи: А. Кириллов, В. Филиппов (оба - Москва), Г. Сепиашвили (Тбилиси).
"Днепр": Городов, Геращенко, Сидельников, Пучков, Сорокалет, Кудрицкий (Сон, 57), Багмут, Яровенко, Шох (Червоный, 36), Лютый, Шахов.
"Металлист": Кутепов, Колоколов, Романчук, Сусло, Деркач, Яловский, Баранов, Ралюченко (Иванов, 74), Назаренко, Меньшиков (Аджоев, 59), Есипов (Тарасов, 59).
Голы: Аджоев (62), Шахов (64 - с пенальти), Сон (97), Лютый (103).
Предупрежден: Баранов.
